Джек Уэйл не представляет себя вне полумрака казино, где игральная стихия — его родной дом. Он приезжает в Гавану, чтобы попытать счастья по-крупному. Джек уверен в себе, он не разменивается по мелочам. В Гаване он встречается с женщиной-загадкой Робертой, муж которой — революционер, всецело погруженный в идею об изменении жизни на Кубе.

Вскоре им приходится столкнуться с тайной полицией, которая, похищает Роберту и ее мужа Артура. А вскоре следует известите о том, что Артур погиб. Джек неимоверными усилиями (а иногда и интригами) вызволяет Роберту, испытывая к ней нечто большее, нежели симпатия. Роберта, как и ее муж, преданы идее революции, в итоге Джек оказывается вовлеченным в ее большие авантюры, играя на грани фола.

К тому же, вскоре выясняется, что Артур жив, и Джек прикладывает максимум усилий для его вызволения. Параллельно с интригами и опасностями происходят трагические события в стране — народ в Гаване выходит на улицы и громит казино и прочие игорные заведения. Мир переворачивается вновь, Джек и Роберто расстаются. Если захочет, она найдет его через игроков в покер… Он вспоминает о ней и надеется…